Synthesis of new 1H-1,2,3-triazole esters with potential anti-chagas activity
Abstract
No presente trabalho, foi desenvolvida uma metodologia para a síntese linear de novos ésteres contendo o núcleo 1H-1,2,3-triazol em quatro etapas reacionais para posterior avaliação de sua atividade tripanocida. A partir das anilinas substituídas (138a-i), por uma reação de diazotação seguida de uma substituição nucleofílica, foram preparadas as azidas aromáticas (139a-i) que foram reagidas na etapa posterior de cicloadição azida alcino catalisada por cobre com o álcool propargílico (140) para formar os álcoois 1H-1,2,3-triazólicos 1,4 dissubstituídos (127a-i) com rendimentos entre 79-98%. Na etapa seguinte, foram obtidos os ácidos carboxílicos (128a-i) com rendimentos entre 60% e 96% por meio da oxidação total dos álcoois primários utilizando permanganato de potássio (KMnO4) em meio básico. Os ésteres do tipo 1H-1,2,3-triazol-4-carboxilatos foram obtidos por duas metodologias de esterificação utilizando diferentes álcoois comerciais; uma em refluxo convencional e outra utilizando irradiação de micro-ondas, com rendimentos variando de 50% a 80%. As substâncias obtidas tiveram suas estruturas caracterizadas por métodos físicos de análise como ponto de fusão, espectroscopia na região do infravermelho e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Foram sintetizados satisfatoriamente os intermediários e 45 ésteres triazólicos como produtos, dos quais 27 são inéditos. Devido ao fato de o perfil lipofílico das substâncias ter sido variado, elas serão avaliadas em testes in vitro…
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